Как и многие другие игроки его поколения, Штерн увлёкся покером после невероятной победы Криса Манимейкера на 2002 WSOP Main Event. Сперва он играл со своими школьными друзьями на минимальные суммы. А затем, когда Штерну исполнилось 18, он завёл аккаунт в онлайн покер-руме. Уже в университетские годы он превратился в специалиста по NLHE, который играет в покер с высокими ставками.
На Фулл Тильте он был известен под ником “Ansky451”. На PokerStars игрок использовал ник “supernova9”. Довольно быстро он превратился в одного из известнейших онлайн-регуляров. Его пригласили принять участие в покерном реалити шоу «2 месяца, 2 миллиона». В его рамках он со своими друзьями Джэем Розенкрантцом, Эмилем Пателем и Брайаном Робертсом снял дом летом 2009 года в Лас-Вегасе и попытался выиграть $2 миллиона в течение двух месяцев. Друзьям-покеристам так и не удалось достичь поставленной цели. Их итоговый результат составил $676 000, на выигрыш Штерна пришлись порядка $100 000.
Постепенно Дэни Штерну стало всё сложнее играть в плюс. Тогда он решил перейти на средние ставки, переключившись на PLO. В результате покерист вернулся на хайстэйкс в 2014 году, после чего регулярно добивался успехов в онлайн-покере.
В то же время он неоднократно входил в призы крупнейших «живых» турниров. В них он за свою карьеру выиграл $3,7 миллиона призовых.
Правда, последний год получился для Дэни Штерна очень тяжёлым. Он регулярно играл на PokerStars с шведских хайроллером Berri Sweet. За этот год Штерн проиграл порядка $1,4 миллиона. По всей видимости, именно крупный проигрыш заставил покериста пересмотреть свой жизненный путь.