Джесси Сильвия ворвался в мир профессионального покера в 2012 году, когда он занял второе место на центральном событии года – финале ВСОПа. Тот успех принёс ему более $5 миллионов призовых. Хоть тогда ему и удалось выиграть огромную сумму денег, недостижимой целью осталась победа на турнире. После 2012 WSOP ME он финишировал на третьих местах нескольких турниров WSOP, но выиграть браслет не получалось. Долгожданный успех к американскому покеристу пришёл через четыре года, когда он отметился своей первой победой на «живом» турнире.
Как сообщает сайт WPT.com, Сильвия начал игру за финальным столом с самым маленьким стэком, но вскоре сумел выиграть несколько крупных банков. В итоге Джесси Сильвия добрался до хэдз-ап матча, где он встретился с Закари Грюнбергом.
Хэдз-ап стадия продлилась 80 раздач. В заключительной раздаче Сильвия выставился префлоп олл-ин с баттона с одномастными J4, его оппонент колировал ставку оставшимися фишками (15 больших блайндов), держа в руках A2. Уже на флопе Сильвия получил пару валетов, которые и принесли ему долгожданную победу.
